芝加哥距离克利夫兰也就是200英里左右，尽管可以乘坐飞机或者火车到达，但是开车去非常方便，六个小时左右，刚好不是很累。

芝加哥曾经是美国第二大城市，有着非常悠久的历史，二十世纪九十年代洛杉矶人口超过了芝加哥成为第二大城市。芝加哥东临密执安湖，景色优美。冬季寒冷多雪，有风城（Wendy City）之称。芝加哥市内交通拥挤，州际高速I-90和I-94在市中心通过，靠湖的东侧是Lakeshore Blvd，加上从市中心往西的I-290仍然不能满足人们的交通需求，尤其是早晨和下午的上下班高峰时段，堵车是经常发生的。芝加哥的地铁系统成为“el",高峰时段非常拥挤，白天和晚上过了高峰时段比较冷清。

芝加哥有两个中国城，分别是南中国城和北中国城。南中国城是传统的唐人街，驻有吃穿用住等各种富有中国文化的生意，而北城是越南城演变而来，超市比较大，适合远道购买一些常用品。

芝加哥的旅游景点也很多，这里有两个高楼建议至少游览其中一个，一个是Willis Tower, 曾经是美国甚至世界第一高楼，世贸中心消失后那几年也是美国第一高楼。芝加哥另外一个高楼叫John Hank's Building, 是芝加哥的第二高楼，因为离密执安湖很近，晴天在那里可以远眺密执安湖，视觉极佳，在第97层还是旋转餐厅，带来观光和用餐双重享受。

芝加哥的博物馆等景点也很多，很高质量，比如在芝加哥大学附近的Natural History Museum, 芝加哥市中心的美术博物馆，千禧年广场，海军基地游乐场，靠南一点的几个场馆连在一起的有水族馆，天文馆和芝加哥博物馆。芝加哥市中心步行游逛也非常享受，沿着芝加哥和两侧有很多高阶宾馆和会议场所，经常有大型工作会议在这里举行。芝加哥有两个全美排名前十左右的大学-芝加哥大学和西北大学。前总统奥巴马曾经住在芝加哥大学附近，芝加哥大学的经济学院出过多个诺贝尔经济学奖获得者。西北大学有两个校园，一个在芝加哥北部的Evanston,校园临湖，景色优美，另一个在芝加哥市中心，医学院和商学院都在这里。这里离1880年芝加哥大火留下的芝加哥水塔步行只有几分钟路程，离John Hank's Tower也是步行不到十分钟。芝加哥水塔遗址在Chicago 和Michigan 大街交界处，Michigan大街是非常繁华的步行购物区，快到圣诞节的时候这里布置的灯火通明，晚上一直到很晚仍然有很多人或者散步，或者购物，或者进餐，一片祥和。

芝加哥拥有美国运动的三大球球队，职业棒球更是有两支球队，篮球的芝加哥公牛队是当年乔丹效力的球队，大量美国和全世界的球迷津津乐道。除了有橄榄球队，还有冰球队也非常棒！芝加哥的爵士乐非常有名，一直到现在，芝加哥市中心的一些高档酒吧每晚有现场演奏爵士乐表演。芝加哥剧院又是上映意大利歌剧，观众们穿着非常正式，我们听不懂意大利歌剧，不知道那些当地人是不是更懂。